Ο Ολυμπιακός γνώρισε την ήττα με 3-1 από την Άρσεναλ στο «Γ. Καραϊσκάκης» στο πρώτο παιχνίδι για την φάση των «16» του Europa League. Οι «κανονιέρηδες» άνοιξαν το σκορ στο 34’ με τον Όντεργκαρντ, ενώ ο Ελ Αραμπί στο 58’ ισοφάρισε για τους Πειραιώτες. Στο 79’ ο Γκάμπριελ και στο 85’ ο Ελνένι διαμόρφωσαν το τελικό αποτέλεσμα.
Ο Ολυμπιακός ξεκίνησε με μία αλλαγή, καθώς ο Μπα δεν μπόρεσε να αγωνιστεί και τη θέση του πήρε ο Μασούρας. Η Άρσεναλ μπήκε πιο δυνατά στον αγωνιστικό χώρο και μόλις στο 6’ έφτασε κοντά στο γκολ. Η κεφαλιά του Ομπαμεγιάνγκ σταμάτησε στο δοκάρι, αφού πρώτα την βρήκε όσο χρειαζόταν ο Σα.
Στο 21′ καταγράφηκε η πρώτη μεγάλη ευκαιρία του Ολυμπιακού. Ο Μπρούμα έκλεψε την μπάλα από τον Όντεγκαρντ, αλλά το σουτ του μπλόκαρε ο Λένο. Στο 34’ σε μία ανύποπτη φάση η Άρσεναλ πήρε κεφάλι στο σκορ. Ο Όντεγκαρντ έκανε το σουτ εκτός περιοχής κι ενώ φαινόταν ότι ο Σα ελέγχει, έκανε λάθος υπολογισμό και η μπάλα κατέληξε στα δίχτυα.
Οι Πειραιώτες έχασαν μοναδική ευκαιρία στο 40’ να ισοφαρίσουν. Ο Μασούρας έκλεψε την μπάλα από τον Νταβίντ Λουίζ, αλλά αντί να πασάρει στον αμαρκάριστο Ελ Αραμπί, έκανε το σουτ, που δεν βρήκε τον στόχο.
Το δεύτερο ημίχρονο ξεκίνησε με τις δύο ομάδες να έχουν κακό ρυθμό και να κάνουν πολλά αβίαστα λάθη, με αποτέλεσμα ο ρυθμός του αγώνα να είναι κακός. Από ένα τέτοιο λάθος ήρθε και η ισοφάριση για τον Ολυμπιακό. Στο 58’ ο Ελ Αραμπί έκλεψε την μπάλα και δεν δυσκολεύτηκε να νικήσει τον Λένο που ήταν εκτός θέσης και να κάνει το 1-1.
Στο 67’ ο Ολυμπιακός έχασε μεγάλη ευκαιρία να πετύχει και δεύτερο γκολ. Μετά από συνεργασία των Φορτούνη, Καμαρά, Ραντζέλοβιτς, ο Ελ Αραμπί έκανε το σουτ, αλλά η μπάλα κόντραρε και κατέληξε κόρνερ.
Στο 79’ ο Γουίλιαν έκανε τη σέντρα, ο Γκάμπριελ πήρε την κεφαλιά και την έστειλε στα δίχτυα κάνοντας το 1-2. Από τον πάγκο του Ολυμπιακού υπήρχαν έντονες αντιδράσεις για φάουλ πάνω στον Εμβιλά. Έξι λεπτά αργότερα ο Ελνένι με σουτ έξω από την περιοχή έκανε το 1-3 κι εκτός από το διπλό, έδωσε στην ομάδα του ένα σκορ πρόκρισης.